欧洲冠军联赛自1992年改制以来，皇家马德里在1997-1998赛季首次参加冠军联赛。在小组赛中，皇家马德里取得了4胜1负的战绩，进13球失3球。在四分之一决赛中，皇家马德里以1-0战胜了勒沃库森，进入半决赛。在半决赛中，皇家马德里以2-0战胜多特蒙德，进入决赛。在决赛中，皇家马德里以0-1战胜了尤文图斯，夺得了冠军。
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截至2018年5月27日，卡瓦哈尔帮助皇马夺得了1次西甲冠军、4次欧冠冠军、1次国王杯冠军、1次西班牙超级杯冠军、3次欧洲超级杯冠军以及3次世俱杯冠军。
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1965-1966赛季，时隔五年之后皇马再次夺下冠军杯。决赛对手贝尔格莱德红星。皇马2-1战胜了对手。第55分钟，红星队在前场展开了一次界外球的成功战术，并最终由助攻的后卫武斯沃维奇将球打进了安硅斯特林把守的大门，第70分钟，安曼西奥为皇马将比分扳平。第75分钟，塞恩纳的最终为皇马将比分反超至2比1，亨托在下半场有两次射门机会，而且为塞恩纳助攻了第二球，亨托也成为欧洲足球历史第一位六次夺得欧洲冠军杯的球员！
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