2009/2010赛季在主帅安切洛蒂的带领下，完成了一个堪称完美的赛季。在联赛中，先是在对阵传统四强的小联赛中，双杀另外三支争冠对手，这是英超成立以来首支球队完成如此骄人的战绩。然后，联赛更是交出了单赛季打进103球的成绩单，以86分的积分力压曼联，时隔四年之后重夺联赛冠军。成为英超成立以来的首支单季打进百球的球队！而在历史最悠久的杯赛之一的足总杯赛场上，切尔西同样是高歌猛进。杀入决赛，在决赛的赛场上，出现一个戏剧性的场面，切尔西单场比赛6次击中门框，最终以1：0小胜朴茨茅斯夺得了联赛加足总杯的双冠王。这样的双冠，是切尔西106年历史上第一次出现。尽管本赛季切尔西战果辉煌，但依然存有一大遗憾。在欧洲冠军杯的赛场上，被前切尔西的功勋主教练穆里尼奥带队的国际米兰所淘汰。
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