2008/09年赛季开始后，切尔西在新任主教练斯科拉里带领下，取得了各项赛事13场比赛不败的成绩，在英超联赛中也排名第一。但从2008年10月下旬开始，随着在联赛中主场负于利物浦，联赛主场86场的不败纪录被终结，球队的状态也开始了下滑。主场相继出现零比零平纽卡斯尔、联赛杯第四轮通过互射点球败给英冠球队伯恩利、同城德比中一比二不敌阿森纳以及一比一战平西汉姆联等糟糕成绩。进入2009年，球队的状态依然未见好转，先后以0:3、0:2输给了曼联和利物浦。2月8日，切尔西与胡尔城互交白卷，斯科拉里本人也遭到了主场球迷的讥讽，这成为了他下课的导火索。2月9日，球队与主教练斯科拉里解除了工作合同。 2009年2月11日，俄罗斯国家队主教练希丁克在2008-09赛季结束前兼任切尔西的临时主教练。在与利物浦欧冠8强战中，客场3-1获胜，奇兵伊万诺维奇进了两粒头球，德罗巴铲射入一球。回到主场，在0-2落后的情况下，由德罗巴、阿莱士、兰帕德连入三球反超，兰帕德在89分钟再入一球，最终主场4-4战平利物浦，以总比分7-5晋级。切尔西近六个赛季中第五次闯进欧冠半决赛。 2009年5月6日欧冠半决赛次回合，切尔西对西班牙球队巴塞罗那。首回合作客，切尔西以密集防守令巴塞罗那无功而还。次回合返回斯坦福桥，切尔西于开赛九分钟由埃辛打破僵局。而整场比赛，主裁判赫宁的多个判决引起极大争议。补时至93分钟，巴塞罗那中场伊涅斯塔入球追平至1-1。最后巴塞罗那以作客场进球球晋级决赛。

19米德尔斯堡 38 7 11 20 28 57-29 32



09:00 NBA常规赛勇士-森林狼

7西汉姆联队38 15 8 15 48:57-9 53

上赛季利物浦战绩糟糕的主要原因就是球队中卫全部因伤赛季报销，本赛季随着范戴克和马蒂普的复出，球队的防线恢复到了正常水平，中场也可以更加投入进攻之中。

1893-94年、1895-96年、1904-05年、1961-62年

16博尔顿 38 9 13 16 44:62-18 40

15.南安普顿以8胜4平18负的成绩排在第十五位。

17胡尔城 38 8 11 19 39 64-25 35

04:00西甲贝蒂斯-比利亚雷亚尔 CCTV5(Sopcast高清 TVU Tvants无插件)香港有线足球(PPstream)香港有线足球(PPlive)香港有线足球(UUSee Tvants)

20博尔顿 38 8 5 25 39:71-32 29

18曼城 38 9 11 18 33:58-25 38

6布莱克本 38 16 10 12 57:52 5 58

- 1985-86赛季