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2008/09年赛季开始后，切尔西在新任主教练斯科拉里带领下，取得了各项赛事13场比赛不败的成绩，在英超联赛中也排名第一。但从2008年10月下旬开始，随着在联赛中主场负于利物浦，联赛主场86场的不败纪录被终结，球队的状态也开始了下滑。主场相继出现零比零平纽卡斯尔、联赛杯第四轮通过互射点球败给英冠球队伯恩利、同城德比中一比二不敌阿森纳以及一比一战平西汉姆联等糟糕成绩。进入2009年，球队的状态依然未见好转，先后以0:3、0:2输给了曼联和利物浦。2月8日，切尔西与胡尔城互交白卷，斯科拉里本人也遭到了主场球迷的讥讽，这成为了他下课的导火索。2月9日，球队与主教练斯科拉里解除了工作合同。 2009年2月11日，俄罗斯国家队主教练希丁克在2008-09赛季结束前兼任切尔西的临时主教练。在与利物浦欧冠8强战中，客场3-1获胜，奇兵伊万诺维奇进了两粒头球，德罗巴铲射入一球。回到主场，在0-2落后的情况下，由德罗巴、阿莱士、兰帕德连入三球反超，兰帕德在89分钟再入一球，最终主场4-4战平利物浦，以总比分7-5晋级。切尔西近六个赛季中第五次闯进欧冠半决赛。 2009年5月6日欧冠半决赛次回合，切尔西对西班牙球队巴塞罗那。首回合作客，切尔西以密集防守令巴塞罗那无功而还。次回合返回斯坦福桥，切尔西于开赛九分钟由埃辛打破僵局。而整场比赛，主裁判赫宁的多个判决引起极大争议。补时至93分钟，巴塞罗那中场伊涅斯塔入球追平至1-1。最后巴塞罗那以作客场进球球晋级决赛。

英格兰联赛杯，正式名称为英格兰联赛杯，是英格兰足球联盟旗下92家俱乐部参与的一项淘汰制赛事。该赛事自1962年由足球联盟创立起，旨在为各俱乐部提供一个在联赛之外的、基于淘汰制的比赛机会，以此挑战由英格兰足总掌控的足总杯赛事。在当时，足总杯在球迷心中的地位远超联赛杯。成立于1886年的足球联盟原本管理着英格兰所有92家职业俱乐部的各级联赛，但在1992年20支英超球队成立平行于足球联盟的超级联盟后，其管理的俱乐部数量减少至72家。因此，足球联盟需要依赖英超前几名俱乐部的参与，而这种依赖往往需要看他人的脸色。

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英超：亨德森2000万到利物浦，菲尔琼斯1650万到曼联，格兰汉姆350万到升班马斯旺西，凯文诺兰400万到西汉姆，延金森100万到阿森纳，阿什利杨1600万到曼联

外卡赛：英格兰第九级别联赛及以下级别，406支球队参加

意甲开赛时间：8月 22日

5、英甲、英乙球队每场比赛至少要有5名一线队注册球员首发，受邀的学院队，每场比赛至少要有6名U21球员。

2、总64支球队分为南北两个区，每个区分为8组，每组4队；每个小组至少要各有一支英甲、英乙和邀请球队。

2004年特别打造一只全金版本的奖杯颁予阿森纳，以表扬其全季不败夺冠的功绩。

轮次：7轮

4.联赛杯的参赛队伍限于英格兰前四级别联赛的球队，而足总杯则包括前十级别的球队，其中前四级为职业联赛，后六级为非职业联赛。因此，足总杯的参赛队伍数量远超过联赛杯。

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