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2012年5月20日，切尔西在欧冠决赛中迎战德甲劲旅拜仁慕尼黑。切尔西队缺少了特里、拉米雷斯、梅雷莱斯和伊万诺维奇四名主力，在比赛中相当被动。但是切尔西打得极其顽强，在第88分钟由德罗巴扳平了比分，使得切尔西在120分钟内1-1战平拜仁慕尼黑进入点球大战。在点球大战中，切尔西五罚四中，以4:3取胜，夺得了切尔西历史上第一座欧洲冠军联赛冠军。
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出生地点：以色列，Petah Tikva
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1999-02-27 1998/99英超切尔西利物浦 2:1
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两队在英超中没有利益冲突，切尔西是争冠集团，维拉属于保级部队~
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除了比赛的胜利之外，切尔西队本场还有其他的收获，因为切尔西队在今夏引进的前锋球员维尔纳的发挥十分亮眼，他是切尔西队在这场较量中表现得最出色的球员之一，切尔西队的5300万欧元引援完全的踢出了自己的身价。
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切尔西第29分钟取得领先，卡瓦略后场得球直传，德罗巴强行突破阿格尔并在禁区右侧扣过丹麦人后传中，前点10码处抢在阿贝罗阿之前几乎失去重心的乔-科尔推射破门，这是他整整半年来的首粒入球，而上次在冠军联赛中进球还是在18个月之前。(观看进球视频)随后阿贝罗阿两度在右路传中均缺乏威胁。
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1965-03-27 1964/65足总杯利物浦切尔西 2:0
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英超联赛第13轮，狼队主场迎战切尔西的比赛，作为本轮的首场对决，将率先上演，由于狼队最近几年崛起速度飞快，切尔西又是英超传统豪门，这两队的交锋必然会吸引到不少球迷的关注，再加上两队上轮联赛中，都在整体实力占优的情况下，惨遭对手点球击杀，本场比赛自然都需要用胜利出一口气，而实力偏弱的狼队坐拥主场之利，使得这场球的悬念，也变得更多。
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曼联是英格兰足球史上最为成功的俱乐部之一，也是欧洲乃至世界最具有影响力最成功的球队之一，共获得20次英格兰顶级联赛冠军，12次英格兰足总杯冠军，5次英格兰联赛杯冠军。
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主帅对决：切尔西的主帅是托马斯·图赫尔，他在本赛季中途接手球队后，迅速带领球队走出低谷，并在欧冠赛场上取得了出色的成绩。曼城的主帅是佩普·瓜迪奥拉，他是当今足坛最顶尖的主帅之一，曾带领巴塞罗那和拜仁慕尼黑多次夺得欧冠冠军。两位主帅的斗法将是比赛的一大看点。
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社区盾杯：2009年8月9日社区盾杯中切尔西对阵曼联，90分钟双方战成2：2，点球战（无加时赛）切尔西4：1取胜夺冠