9 2005年10月22日西汉姆 2：1米德尔斯堡 00:00

22 2006年01月21日热刺 Vs阿斯顿维拉 00:00

第35场：西汉姆联VS曼联，时间：2023/5/6 22:00。

2002/2003赛季最后一轮击败利物浦的胜利非常关键，它确保了切尔西能够进入来年的欧洲冠军联赛，意味着切尔西可以得到大笔收入。不过沉重的债务负担还是令俱乐部需要新的投资来度过难关。2003年7月2日，罗曼·阿布拉莫维奇购买了债务缠身的切尔西俱乐部。切尔西的拥有者阿布拉西莫维奇(右一)

14 2005年12月03日切尔西 1：0米德尔斯堡 00:00

26 2006年02月25日利物浦 Vs曼城 00:00

3 2005年08月23日桑德兰 1：2曼城 00:00

北伦敦德比的百年恩怨：阿森纳与热刺的“北伦敦德比”是英超最激烈的德比战之一，两队关系不仅涉及竞技对抗，还包含球迷争夺。1913年阿森纳从普兰斯特德搬迁至距离热刺白鹿巷仅四英里的海布里球场，引发热刺强烈抗议，认为阿森纳侵占了他们的地盘并抢夺球迷。此后，两队开始了长达百年的“斗争”，例如2003/2004赛季阿森纳在白鹿巷战平热刺拿到关键一分，提前四轮夺冠并在热刺主场庆祝，进一步加剧了矛盾。

第35场：西汉姆联VS曼联，时间：2023/5/6 22:00。

33 2006年04月15日朴茨茅斯 Vs米德尔斯堡 00:00

25 2006年02月11日埃弗顿 Vs布莱克本 00:00

18 2005年12月28日埃弗顿 1：3利物浦 00:00

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2008/09年赛季开始后，切尔西在新任主教练斯科拉里带领下，取得了各项赛事13场比赛不败的成绩，在英超联赛中也排名第一。但从2008年10月下旬开始，随着在联赛中主场负于利物浦，联赛主场86场的不败纪录被终结，球队的状态也开始了下滑。主场相继出现零比零平纽卡斯尔、联赛杯第四轮通过互射点球败给英冠球队伯恩利、同城德比中一比二不敌阿森纳以及一比一战平西汉姆联等糟糕成绩。进入2009年，球队的状态依然未见好转，先后以0:3、0:2输给了曼联和利物浦。2月8日，切尔西与胡尔城互交白卷，斯科拉里本人也遭到了主场球迷的讥讽，这成为了他下课的导火索。2月9日，球队与主教练斯科拉里解除了工作合同。 2009年2月11日，俄罗斯国家队主教练希丁克在2008-09赛季结束前兼任切尔西的临时主教练。在与利物浦欧冠8强战中，客场3-1获胜，奇兵伊万诺维奇进了两粒头球，德罗巴铲射入一球。回到主场，在0-2落后的情况下，由德罗巴、阿莱士、兰帕德连入三球反超，兰帕德在89分钟再入一球，最终主场4-4战平利物浦，以总比分7-5晋级。切尔西近六个赛季中第五次闯进欧冠半决赛。 2009年5月6日欧冠半决赛次回合，切尔西对西班牙球队巴塞罗那。首回合作客，切尔西以密集防守令巴塞罗那无功而还。次回合返回斯坦福桥，切尔西于开赛九分钟由埃辛打破僵局。而整场比赛，主裁判赫宁的多个判决引起极大争议。补时至93分钟，巴塞罗那中场伊涅斯塔入球追平至1-1。最后巴塞罗那以作客场进球球晋级决赛。

12 2005年11月19日利物浦 3：0朴茨茅斯 00:00