2008/09年赛季开始后，切尔西在新任主教练斯科拉里带领下，取得了各项赛事13场比赛不败的成绩，在英超联赛中也排名第一。但从2008年10月下旬开始，随着在联赛中主场负于利物浦，联赛主场86场的不败纪录被终结，球队的状态也开始了下滑。主场相继出现零比零平纽卡斯尔、联赛杯第四轮通过互射点球败给英冠球队伯恩利、同城德比中一比二不敌阿森纳以及一比一战平西汉姆联等糟糕成绩。进入2009年，球队的状态依然未见好转，先后以0:3、0:2输给了曼联和利物浦。2月8日，切尔西与胡尔城互交白卷，斯科拉里本人也遭到了主场球迷的讥讽，这成为了他下课的导火索。2月9日，球队与主教练斯科拉里解除了工作合同。 2009年2月11日，俄罗斯国家队主教练希丁克在2008-09赛季结束前兼任切尔西的临时主教练。在与利物浦欧冠8强战中，客场3-1获胜，奇兵伊万诺维奇进了两粒头球，德罗巴铲射入一球。回到主场，在0-2落后的情况下，由德罗巴、阿莱士、兰帕德连入三球反超，兰帕德在89分钟再入一球，最终主场4-4战平利物浦，以总比分7-5晋级。切尔西近六个赛季中第五次闯进欧冠半决赛。 2009年5月6日欧冠半决赛次回合，切尔西对西班牙球队巴塞罗那。首回合作客，切尔西以密集防守令巴塞罗那无功而还。次回合返回斯坦福桥，切尔西于开赛九分钟由埃辛打破僵局。而整场比赛，主裁判赫宁的多个判决引起极大争议。补时至93分钟，巴塞罗那中场伊涅斯塔入球追平至1-1。最后巴塞罗那以作客场进球球晋级决赛。

第十章：安切洛蒂铸造一支伟大的铁军

17富勒姆 38 8 12 18 38 60-22 36

1893-94年、1895-96年、1904-05年、1961-62年

5阿森纳 38 17 12 9 49:32 17 63

12托特纳姆热刺38 13 10 15 47:54-7 49

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2015年，南安普敦以81分夺冠，其他球队分别是曼联，曼城，阿森纳和利物浦。2016年，利物浦以76分夺冠，其他球队分别是曼联，曼城，阿森纳和南安普敦。

- 1975-76赛季

4.托特纳姆热刺（30分）：热刺位于第四，他们在持续进步中寻求突破。

10月4日切尔西VS利物浦直播切尔西对利物浦直播切尔西VS利物浦直播

16富勒姆 38 8 15 15 38 60-22 39 21.05%

14朴茨茅斯 38 10 11 17 38 57-19 41

足总杯：对阵卡迪夫城（蒂亚戈可能复出首战）；

注：英格兰顶级联赛从1992-93赛季开始更名为英格兰超级联赛，在此之前为英格兰甲级联赛。