2008/09年赛季开始后，切尔西在新任主教练斯科拉里带领下，取得了各项赛事13场比赛不败的成绩，在英超联赛中也排名第一。但从2008年10月下旬开始，随着在联赛中主场负于利物浦，联赛主场86场的不败纪录被终结，球队的状态也开始了下滑。主场相继出现零比零平纽卡斯尔、联赛杯第四轮通过互射点球败给英冠球队伯恩利、同城德比中一比二不敌阿森纳以及一比一战平西汉姆联等糟糕成绩。进入2009年，球队的状态依然未见好转，先后以0:3、0:2输给了曼联和利物浦。2月8日，切尔西与胡尔城互交白卷，斯科拉里本人也遭到了主场球迷的讥讽，这成为了他下课的导火索。2月9日，球队与主教练斯科拉里解除了工作合同。 2009年2月11日，俄罗斯国家队主教练希丁克在2008-09赛季结束前兼任切尔西的临时主教练。在与利物浦欧冠8强战中，客场3-1获胜，奇兵伊万诺维奇进了两粒头球，德罗巴铲射入一球。回到主场，在0-2落后的情况下，由德罗巴、阿莱士、兰帕德连入三球反超，兰帕德在89分钟再入一球，最终主场4-4战平利物浦，以总比分7-5晋级。切尔西近六个赛季中第五次闯进欧冠半决赛。 2009年5月6日欧冠半决赛次回合，切尔西对西班牙球队巴塞罗那。首回合作客，切尔西以密集防守令巴塞罗那无功而还。次回合返回斯坦福桥，切尔西于开赛九分钟由埃辛打破僵局。而整场比赛，主裁判赫宁的多个判决引起极大争议。补时至93分钟，巴塞罗那中场伊涅斯塔入球追平至1-1。最后巴塞罗那以作客场进球球晋级决赛。

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末节，科比虽然已经精疲力尽，但是他却继续坚持留在场上，而他的投篮出手，也没有丝毫的停歇。三分、中投、上篮，科比已经主宰了比赛。即便他的体能已经到了极限，但科比还在坚持出手，继续得分。比赛还剩3分钟，湖人队友把所有的出手的机会都给了科比，而神奇的一幕也随之发生，之后6次出手，飞侠全部命中，独揽13分，在他的努力下，湖人也成功将比分反超了。这还没完，比赛最后14.8秒，科比走上罚球线，两罚全中，独揽60分！之后，他终于走下场，与所有队友一一拥抱，一场完美的谢幕，一场完美的演出，湖人也最终以101-96赢下赛季最后一战。

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2002/2003赛季最后一轮击败利物浦的胜利非常关键，它确保了切尔西能够进入来年的欧洲冠军联赛，意味着切尔西可以得到大笔收入。不过沉重的债务负担还是令俱乐部需要新的投资来度过难关。2003年7月2日，罗曼·阿布拉莫维奇购买了债务缠身的切尔西俱乐部。切尔西的拥有者阿布拉西莫维奇(右一)

当杜伊斯堡以1球优势负于拜仁慕尼黑时，结果为1，代表平局。

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