2008/09年赛季开始后，切尔西在新任主教练斯科拉里带领下，取得了各项赛事13场比赛不败的成绩，在英超联赛中也排名第一。但从2008年10月下旬开始，随着在联赛中主场负于利物浦，联赛主场86场的不败纪录被终结，球队的状态也开始了下滑。主场相继出现零比零平纽卡斯尔、联赛杯第四轮通过互射点球败给英冠球队伯恩利、同城德比中一比二不敌阿森纳以及一比一战平西汉姆联等糟糕成绩。进入2009年，球队的状态依然未见好转，先后以0:3、0:2输给了曼联和利物浦。2月8日，切尔西与胡尔城互交白卷，斯科拉里本人也遭到了主场球迷的讥讽，这成为了他下课的导火索。2月9日，球队与主教练斯科拉里解除了工作合同。 2009年2月11日，俄罗斯国家队主教练希丁克在2008-09赛季结束前兼任切尔西的临时主教练。在与利物浦欧冠8强战中，客场3-1获胜，奇兵伊万诺维奇进了两粒头球，德罗巴铲射入一球。回到主场，在0-2落后的情况下，由德罗巴、阿莱士、兰帕德连入三球反超，兰帕德在89分钟再入一球，最终主场4-4战平利物浦，以总比分7-5晋级。切尔西近六个赛季中第五次闯进欧冠半决赛。 2009年5月6日欧冠半决赛次回合，切尔西对西班牙球队巴塞罗那。首回合作客，切尔西以密集防守令巴塞罗那无功而还。次回合返回斯坦福桥，切尔西于开赛九分钟由埃辛打破僵局。而整场比赛，主裁判赫宁的多个判决引起极大争议。补时至93分钟，巴塞罗那中场伊涅斯塔入球追平至1-1。最后巴塞罗那以作客场进球球晋级决赛。

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10 2005年10月29日桑德兰 1：4朴茨茅斯 00:00

37 2006年05月07日朴茨茅斯 Vs利物浦 00:00

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英国创造了现代足球的历史，他们在1888年建立了足球联赛并延续发展。英格兰联赛100多年的悠久历史也创下了诸多纪录。而英超联赛创立于1992年2月20日，并于1992到1993的赛季成为英格兰的顶级足球联赛。百余年以来英格兰足球联赛分为四个级别的历史正式结束，20世纪80年代中后期，已经有很多的事件清楚显示着职业足球需要进行一场本质性的改革。

9 2005年10月22日博尔顿 2：0西布罗姆维奇 00:00

6 2005年09月24日博尔顿 1：0朴茨茅斯 00:00

英国足球明显在低迷期，球场拥挤不堪、设施破旧、足球流氓到处都是，并且被赶离了欧洲赛场，本土俱乐部日渐式微，很多顶级球员受到欧洲大陆的俱乐部的金钱诱惑而转会。在希尔斯堡事件之后，大法官泰勒提议一个巨大的投资计划，目的是把足球场做得安全舒适，并且消除以往的拥挤情况，其中一项重要的计划就是保证所有球场设置座位。

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赛制形式：英超采用主客场双循环积分赛制。各队需与其余19支队伍分别进行主客场两场比赛，即每队共进行38场比赛，其中主场19场，客场19场。

5 2005年09月17日维甘 1：1米德尔斯堡 00:00

18 2005年12月28日富勒姆 3：3阿斯顿维拉 00:00

11 2005年11月05日西汉姆 1：0西布罗姆维奇 00:00