12月24日 08:30费城76人 VS

2008/09年赛季开始后，切尔西在新任主教练斯科拉里带领下，取得了各项赛事13场比赛不败的成绩，在英超联赛中也排名第一。但从2008年10月下旬开始，随着在联赛中主场负于利物浦，联赛主场86场的不败纪录被终结，球队的状态也开始了下滑。主场相继出现零比零平纽卡斯尔、联赛杯第四轮通过互射点球败给英冠球队伯恩利、同城德比中一比二不敌阿森纳以及一比一战平西汉姆联等糟糕成绩。进入2009年，球队的状态依然未见好转，先后以0:3、0:2输给了曼联和利物浦。2月8日，切尔西与胡尔城互交白卷，斯科拉里本人也遭到了主场球迷的讥讽，这成为了他下课的导火索。2月9日，球队与主教练斯科拉里解除了工作合同。 2009年2月11日，俄罗斯国家队主教练希丁克在2008-09赛季结束前兼任切尔西的临时主教练。在与利物浦欧冠8强战中，客场3-1获胜，奇兵伊万诺维奇进了两粒头球，德罗巴铲射入一球。回到主场，在0-2落后的情况下，由德罗巴、阿莱士、兰帕德连入三球反超，兰帕德在89分钟再入一球，最终主场4-4战平利物浦，以总比分7-5晋级。切尔西近六个赛季中第五次闯进欧冠半决赛。 2009年5月6日欧冠半决赛次回合，切尔西对西班牙球队巴塞罗那。首回合作客，切尔西以密集防守令巴塞罗那无功而还。次回合返回斯坦福桥，切尔西于开赛九分钟由埃辛打破僵局。而整场比赛，主裁判赫宁的多个判决引起极大争议。补时至93分钟，巴塞罗那中场伊涅斯塔入球追平至1-1。最后巴塞罗那以作客场进球球晋级决赛。

西汉姆联西汉姆联 31 42 11 9 11 41 39 2

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23:00广东体育频道直播英超联赛:切尔西vs维甘

乌迪内斯乌迪内斯 28 34 8 10 10 32 37-5

07:31风云足球足球华彩(99)

22:55山东电视体育频道现场直播:2005/06英格兰足球超级联赛切尔西VS维根

拜仁慕尼黑拜仁慕尼黑 27 67 21 4 2 71 13 58

17:42风云足球第一运动(49)

乌迪内斯乌迪内斯 28 34 8 10 10 32 37-5

20:40天津体育频道直播：2005/06英超联赛第16轮：利物浦--米德尔斯堡

22:40沈阳体育频道:00直播，切演播室信号，英超联赛：具体时间见台标为准，次日重播