17南安普顿 38 9 11 18 34:52-18 38

2008/09年赛季开始后，切尔西在新任主教练斯科拉里带领下，取得了各项赛事13场比赛不败的成绩，在英超联赛中也排名第一。但从2008年10月下旬开始，随着在联赛中主场负于利物浦，联赛主场86场的不败纪录被终结，球队的状态也开始了下滑。主场相继出现零比零平纽卡斯尔、联赛杯第四轮通过互射点球败给英冠球队伯恩利、同城德比中一比二不敌阿森纳以及一比一战平西汉姆联等糟糕成绩。进入2009年，球队的状态依然未见好转，先后以0:3、0:2输给了曼联和利物浦。2月8日，切尔西与胡尔城互交白卷，斯科拉里本人也遭到了主场球迷的讥讽，这成为了他下课的导火索。2月9日，球队与主教练斯科拉里解除了工作合同。 2009年2月11日，俄罗斯国家队主教练希丁克在2008-09赛季结束前兼任切尔西的临时主教练。在与利物浦欧冠8强战中，客场3-1获胜，奇兵伊万诺维奇进了两粒头球，德罗巴铲射入一球。回到主场，在0-2落后的情况下，由德罗巴、阿莱士、兰帕德连入三球反超，兰帕德在89分钟再入一球，最终主场4-4战平利物浦，以总比分7-5晋级。切尔西近六个赛季中第五次闯进欧冠半决赛。 2009年5月6日欧冠半决赛次回合，切尔西对西班牙球队巴塞罗那。首回合作客，切尔西以密集防守令巴塞罗那无功而还。次回合返回斯坦福桥，切尔西于开赛九分钟由埃辛打破僵局。而整场比赛，主裁判赫宁的多个判决引起极大争议。补时至93分钟，巴塞罗那中场伊涅斯塔入球追平至1-1。最后巴塞罗那以作客场进球球晋级决赛。

14 2005年12月03日博尔顿 2：0阿森纳 00:00

1999-2000赛季英超联赛排名

8月19日

28 2006年03月11日桑德兰 Vs维甘 00:00

22:00西汉姆vs查尔顿 ESPN次日00:30延播、超级体育3次日06:05延播

4 2005年08月27日维甘 1：0桑德兰 00:00

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22:00沃特福德vs曼联卫视体育亚洲、卫视体育东南亚、泰星40、超级体育2

27 2006年03月04日西汉姆 Vs埃弗顿 00:00

英超第36轮 09.05.09客场对阿森纳

23:00切尔西vs曼城 ESPN、广东体育、上海体育、香港有线英超、泰星39、超级体育3、东方卫视23:55延播

2 2005年08月20日纽卡斯尔 0：0西汉姆 00:00

17 2005年12月26日米德尔斯堡 0：2布莱克本 00:00