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2008/09年赛季开始后，切尔西在新任主教练斯科拉里带领下，取得了各项赛事13场比赛不败的成绩，在英超联赛中也排名第一。但从2008年10月下旬开始，随着在联赛中主场负于利物浦，联赛主场86场的不败纪录被终结，球队的状态也开始了下滑。主场相继出现零比零平纽卡斯尔、联赛杯第四轮通过互射点球败给英冠球队伯恩利、同城德比中一比二不敌阿森纳以及一比一战平西汉姆联等糟糕成绩。进入2009年，球队的状态依然未见好转，先后以0:3、0:2输给了曼联和利物浦。2月8日，切尔西与胡尔城互交白卷，斯科拉里本人也遭到了主场球迷的讥讽，这成为了他下课的导火索。2月9日，球队与主教练斯科拉里解除了工作合同。 2009年2月11日，俄罗斯国家队主教练希丁克在2008-09赛季结束前兼任切尔西的临时主教练。在与利物浦欧冠8强战中，客场3-1获胜，奇兵伊万诺维奇进了两粒头球，德罗巴铲射入一球。回到主场，在0-2落后的情况下，由德罗巴、阿莱士、兰帕德连入三球反超，兰帕德在89分钟再入一球，最终主场4-4战平利物浦，以总比分7-5晋级。切尔西近六个赛季中第五次闯进欧冠半决赛。 2009年5月6日欧冠半决赛次回合，切尔西对西班牙球队巴塞罗那。首回合作客，切尔西以密集防守令巴塞罗那无功而还。次回合返回斯坦福桥，切尔西于开赛九分钟由埃辛打破僵局。而整场比赛，主裁判赫宁的多个判决引起极大争议。补时至93分钟，巴塞罗那中场伊涅斯塔入球追平至1-1。最后巴塞罗那以作客场进球球晋级决赛。

2009/2010赛季在主帅安切洛蒂的带领下，完成了一个堪称完美的赛季。在联赛中，先是在对阵传统四强的小联赛中，双杀另外三支争冠对手，这是英超成立以来首支球队完成如此骄人的战绩。然后，联赛更是交出了单赛季打进103球的成绩单，以86分的积分力压曼联，时隔四年之后重夺联赛冠军。成为英超成立以来的首支单季打进百球的球队！而在历史最悠久的杯赛之一的足总杯赛场上，切尔西同样是高歌猛进。杀入决赛，在决赛的赛场上，出现一个戏剧性的场面，切尔西单场比赛6次击中门框，最终以1：0小胜朴茨茅斯夺得了联赛加足总杯的双冠王。这样的双冠，是切尔西106年历史上第一次出现。尽管本赛季切尔西战果辉煌，但依然存有一大遗憾。在欧洲冠军杯的赛场上，被前切尔西的功勋主教练穆里尼奥带队的国际米兰所淘汰。

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