朴茨茅斯纽卡斯尔 2008-12-13

2切尔西 38 25 10 3 65 26 39 85

2008/09年赛季开始后，切尔西在新任主教练斯科拉里带领下，取得了各项赛事13场比赛不败的成绩，在英超联赛中也排名第一。但从2008年10月下旬开始，随着在联赛中主场负于利物浦，联赛主场86场的不败纪录被终结，球队的状态也开始了下滑。主场相继出现零比零平纽卡斯尔、联赛杯第四轮通过互射点球败给英冠球队伯恩利、同城德比中一比二不敌阿森纳以及一比一战平西汉姆联等糟糕成绩。进入2009年，球队的状态依然未见好转，先后以0:3、0:2输给了曼联和利物浦。2月8日，切尔西与胡尔城互交白卷，斯科拉里本人也遭到了主场球迷的讥讽，这成为了他下课的导火索。2月9日，球队与主教练斯科拉里解除了工作合同。 2009年2月11日，俄罗斯国家队主教练希丁克在2008-09赛季结束前兼任切尔西的临时主教练。在与利物浦欧冠8强战中，客场3-1获胜，奇兵伊万诺维奇进了两粒头球，德罗巴铲射入一球。回到主场，在0-2落后的情况下，由德罗巴、阿莱士、兰帕德连入三球反超，兰帕德在89分钟再入一球，最终主场4-4战平利物浦，以总比分7-5晋级。切尔西近六个赛季中第五次闯进欧冠半决赛。 2009年5月6日欧冠半决赛次回合，切尔西对西班牙球队巴塞罗那。首回合作客，切尔西以密集防守令巴塞罗那无功而还。次回合返回斯坦福桥，切尔西于开赛九分钟由埃辛打破僵局。而整场比赛，主裁判赫宁的多个判决引起极大争议。补时至93分钟，巴塞罗那中场伊涅斯塔入球追平至1-1。最后巴塞罗那以作客场进球球晋级决赛。

22:00朴茨茅斯vs布莱克本 ESPN、广东体育、上海体育、香港有线英超、泰星39、超级体育3、超级体育8

20博尔顿 38 8 5 25 39:71-32 29

埃弗顿米堡 2008-11-15

12查尔顿 38 14 7 17 45:56-11 49

11纽卡斯尔联38 14 9 15 44:50-6 51

14米德尔斯堡38 10 12 16 51:60-9 42

22:30 2005/06赛季欧洲冠军杯：巴塞罗那VS切尔西(重播) ESPN

胡尔城埃弗顿 2008-9-20

朴茨茅斯斯托克城 2008-10-4

英超 1 8月19日22:00韦斯咸 3-1查尔顿

热刺朴茨茅斯 2009-1-17

16德比郡 38 9 11 18 44:57-13 38