2008/09年赛季开始后，切尔西在新任主教练斯科拉里带领下，取得了各项赛事13场比赛不败的成绩，在英超联赛中也排名第一。但从2008年10月下旬开始，随着在联赛中主场负于利物浦，联赛主场86场的不败纪录被终结，球队的状态也开始了下滑。主场相继出现零比零平纽卡斯尔、联赛杯第四轮通过互射点球败给英冠球队伯恩利、同城德比中一比二不敌阿森纳以及一比一战平西汉姆联等糟糕成绩。进入2009年，球队的状态依然未见好转，先后以0:3、0:2输给了曼联和利物浦。2月8日，切尔西与胡尔城互交白卷，斯科拉里本人也遭到了主场球迷的讥讽，这成为了他下课的导火索。2月9日，球队与主教练斯科拉里解除了工作合同。 2009年2月11日，俄罗斯国家队主教练希丁克在2008-09赛季结束前兼任切尔西的临时主教练。在与利物浦欧冠8强战中，客场3-1获胜，奇兵伊万诺维奇进了两粒头球，德罗巴铲射入一球。回到主场，在0-2落后的情况下，由德罗巴、阿莱士、兰帕德连入三球反超，兰帕德在89分钟再入一球，最终主场4-4战平利物浦，以总比分7-5晋级。切尔西近六个赛季中第五次闯进欧冠半决赛。 2009年5月6日欧冠半决赛次回合，切尔西对西班牙球队巴塞罗那。首回合作客，切尔西以密集防守令巴塞罗那无功而还。次回合返回斯坦福桥，切尔西于开赛九分钟由埃辛打破僵局。而整场比赛，主裁判赫宁的多个判决引起极大争议。补时至93分钟，巴塞罗那中场伊涅斯塔入球追平至1-1。最后巴塞罗那以作客场进球球晋级决赛。

该赛季第23轮，利物浦做客老特拉福德挑战曼联，0-0的比分一直维持到第90分钟，但随后费迪南德接吉格斯开出的角球完成头球绝杀，而加里-内维尔随后狂奔50米跑到利物浦球迷看台下挑衅庆祝的一幕更加令人难忘。

1982-02-13 1981/82足总杯切尔西利物浦 2:0

1990-10-27 1990/91英超利物浦切尔西 2:0

1908-09-05 1908/09英超利物浦切尔西 2:1

在对阵亚特兰大队之前，红军利物浦队已经取得了欧冠小组赛三连胜的佳绩，这使得他们高居小组第一位，且领先身后的球队阿贾克斯以及亚特兰大各5分。所以只要在第4轮的比赛中战胜亚特兰大队，那么利物浦队便可以提前晋级到淘汰赛中。

1973-12-29 1973/74英超切尔西利物浦 0:1

阿利森：6.6分

18 2014/12/26 23:00伯恩利 0-1利物浦

1967-09-09 1967/68英超利物浦切尔西 3:1

1986-12-14 1986/87英超利物浦切尔西 3:0

1 2014/8/17 20:30利物浦 2-1南安普敦

利物浦的首发阵容包括门将杜德克，后卫芬南、卡拉格、海皮亚、迪米-特拉奥雷，中场加西亚、杰拉德、哈维-阿隆索、里瑟，以及前锋巴罗什。替补阵容则有卡森、哈曼、斯米切尔、西塞、比斯肯、何塞米和安东尼奥-努涅斯。AC米兰的首发阵容由迪达把守球门，防线有卡福、斯塔姆、内斯塔、马尔蒂尼，中场则有皮尔洛、西多夫、加图索，前锋为卡卡和舍甫琴科。替补席上有阿比亚蒂、塞尔吉尼奥、鲁伊-科斯塔、托马森、科斯塔库塔、卡拉泽和多拉索。

整场比赛下来，虽然威廉斯遭到了萨帕塔的多次冲击，但是这名小将踢得很聪明，在保证防守强度的情况下，也能在必要的时刻完成战术犯规，以此来阻挡对手进攻自家球门。据统计，威廉斯一共有2次抢断，同时还上演了4次犯规，他的存在使得萨帕塔领衔的亚特兰大攻击群很被动。

亚特兰大替补阵容：31-弗朗西斯科-罗西、95-戈里尼、7-拉默斯、17-克里斯蒂安-罗梅罗、18-马利诺夫斯基、27-德保利、32-佩西纳、40-鲁格里、42-斯卡尔威尼、59-米兰丘克、72-伊利西奇、79-特拉奥雷