英格兰足总杯没有设立种子球队，对阵和主客场完全由抽签决定。比赛共分八轮进行，首两轮先给业余、英格兰足球甲级联赛及英格兰足球乙级联赛球队参加，而英格兰足球超级联赛及英格兰足球冠军联赛球队在第三轮加入竞逐，比赛共分八轮进行，在1/4决赛之前，各轮比赛若在90分钟内打成平手，均需重赛，重赛之战两队主客场交换。

Man Utd won 4-3 on penalties曼联队通过点球4-3

埃弗顿西汉姆 2009-5-16

2-0

主队客队比赛时间

-第七轮：富勒姆主场以2比0的比分击败利兹联，晋级足总杯8强。

桑德兰胡尔城 2009-4-18

Tottenham Hotspur托特纳姆热刺

2008/09年赛季开始后，切尔西在新任主教练斯科拉里带领下，取得了各项赛事13场比赛不败的成绩，在英超联赛中也排名第一。但从2008年10月下旬开始，随着在联赛中主场负于利物浦，联赛主场86场的不败纪录被终结，球队的状态也开始了下滑。主场相继出现零比零平纽卡斯尔、联赛杯第四轮通过互射点球败给英冠球队伯恩利、同城德比中一比二不敌阿森纳以及一比一战平西汉姆联等糟糕成绩。进入2009年，球队的状态依然未见好转，先后以0:3、0:2输给了曼联和利物浦。2月8日，切尔西与胡尔城互交白卷，斯科拉里本人也遭到了主场球迷的讥讽，这成为了他下课的导火索。2月9日，球队与主教练斯科拉里解除了工作合同。 2009年2月11日，俄罗斯国家队主教练希丁克在2008-09赛季结束前兼任切尔西的临时主教练。在与利物浦欧冠8强战中，客场3-1获胜，奇兵伊万诺维奇进了两粒头球，德罗巴铲射入一球。回到主场，在0-2落后的情况下，由德罗巴、阿莱士、兰帕德连入三球反超，兰帕德在89分钟再入一球，最终主场4-4战平利物浦，以总比分7-5晋级。切尔西近六个赛季中第五次闯进欧冠半决赛。 2009年5月6日欧冠半决赛次回合，切尔西对西班牙球队巴塞罗那。首回合作客，切尔西以密集防守令巴塞罗那无功而还。次回合返回斯坦福桥，切尔西于开赛九分钟由埃辛打破僵局。而整场比赛，主裁判赫宁的多个判决引起极大争议。补时至93分钟，巴塞罗那中场伊涅斯塔入球追平至1-1。最后巴塞罗那以作客场进球球晋级决赛。

纽卡斯尔利物浦 2007-12-28

-第六轮：莱斯特城在足总杯1/8决赛中以1比2的比分不敌布莱克本流浪者，遭到淘汰。

Manchester United曼联

这场在加的夫千年球场举行的决赛，利物浦是绝对的热门。但卡拉格的乌龙球让西汉姆在第21分钟取得领先，随后，迪恩-阿什顿将领先优势扩大到两球。第34分钟，西塞为红军扳回一城。第54分钟，杰拉德将比分扳平。但第64分钟，孔切斯基的进球帮助铁锤帮再度将比分超出。伤停补时阶段，杰拉德挺身而出，他35米开外不做任何调整直接抽射，皮球像炮弹一样直窜球门死角。双方在90分钟内3-3战平，并将这一比分保持到了加时赛结束。在点球大战中，利物浦最终3-1胜出，捧起冠军。

布莱克本朴茨茅斯 2009-5-9

第26轮